La reducció de Wolff-Kishner és una reacció orgànica que s’utilitza per convertir un aldehid o cetona en un alcà mitjançant l’ús d’una hidrazina, base i calor.
Mecanisme
El mecanisme comença amb l’atac de la hidrazina a l’aldehid o cetona per formar una imina. Els passos de transferència de protons donen lloc a la formació d’un enllaç N = N.
La desprotonació del nitrogen i una reacció de reordenament resulten en la formació d’un carbanió i l’alliberament de gas nitrogen.
El carbanió agafa un protó de l'aigua per regenerar el catalitzador base i proporciona el producte alcà final.